1971年感恩节前夕，一名自称丹·库珀的男子登上美国西北东方航空305号航班。机票上的名字后来被媒体误写为“D.B.库珀”，这个称呼从此流传。他看起来并不起眼，却在飞行途中递给乘务员一张纸条，声称自己带有炸弹，并提出赎金与降落伞等要求。
从波特兰起飞的劫持事件
航班从波特兰飞往西雅图，机上共有乘客与机组人员。库珀要求支付20万美元，并准备四具降落伞。飞机抵达西雅图后，乘客获准离开；赎金和降落伞则被送上飞机。机组人员随后按照他的要求再次起飞，航向南方。
这起事件没有造成乘客伤亡，但并非一场轻松的交易。库珀要求飞机以较低速度和高度飞行，并指示机组人员保持特定配置。飞机穿过夜色与恶劣天气，机组人员依照指令操作，却无法确定劫持者何时、何处离开机舱。
一场没有目击者的跳伞
库珀最终带着赎金从飞机后部舱门附近跳下。飞机当时正飞往内华达州雷诺，机组人员察觉到机身状态发生变化，但没有人亲眼看见他落地。由于夜间、云层和强风等条件，跳伞地点及落地情况都难以准确判定。
这也使调查陷入关键难题：如果库珀成功落地，他可能在偏远地区避开搜寻；如果降落伞未能正常展开，遗体和赎金也可能被地形或水域掩埋。飞机航迹、气象状况和机舱记录能够缩小推测范围，却不足以给出确定答案。
河岸上的赎金线索
1980年，一名男孩在哥伦比亚河岸发现一批已经腐朽的钞票。经核对，其中约5800美元的钞票编号与交给劫持者的赎金相符。这是案件中最受关注的实物发现之一，但它没有说明钱是如何到达河边的，也无法证明库珀本人曾到过那里。
调查人员曾考虑钞票被水流带来的可能，也有人推测这批钱或许被遗弃。无论哪种解释，都缺少足以还原过程的证据。其余赎金至今没有得到同样明确的确认；多年来出现过不少疑似身份与物证，但都未能被可靠证据定案。
未解之处究竟在哪里
案件的核心不是单纯猜测库珀是谁，而是几条证据链无法闭合：没有确认身份的遗骸，没有可信的现场目击，也没有完整赎金去向。部分降落伞和相关物品的状况曾被用于推断他的装备与经验，但这些线索并不能直接证明他是否存活。
美国联邦调查局在2016年结束了对该案的积极调查，将资源转向其他案件，同时保留相关证据。这不等于谜团已经破解，也不意味着每一种说法都同样可信。D.B.库珀案之所以仍引人关注，正因为它留下了可核查的航班记录与赎金线索，却始终缺少能够把事件从起飞到结局连在一起的最后证据。